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Con Settimio Severo, Aecae si aprì alla penetrazione del cristianesimo e tra il III-IV sec. venne eretta in diocesi, con il susseguirsi di tre vescovi santi: Marco (patrono di Bovino), Eleuterio e Secondino (patroni di Troia).
Caduta in rovina a causa delle invasioni barbariche, la tradizione ne attribuisce la distruzione nel 663 a Costante II. Seguirono 4 secoli di incertezze, in cui la vita era scandita tra le attività di due monasteri (uno basiliano, l'altro benedettino), collegati dalla cosidetta Via fra due terre (Oggi Corso Umberto I).
La città venne rifondata con nome di Troja dal Catapano Bizantino Basilio Bojoannes nel 1019. Già nel 1022 venne assediata dall'imperatore tedesco Enrico II, che dopo due mesi di inutili combattimenti scese a patti con la città, anche grazie alla mediazione di papa Benedetto VII. Da questo momento inizia un'indissolubile legame tra Troia ed il papato, che comporta la fondazione di una nuova diocesi ed il passaggio al rito latino. Troia diviene in breve un vero e proprio simbolo del partito guelfo nel sud Italia; qui si tennero in meno di 40 anni ben 4 Concili.
A questo fulgido periodo risalgono la Chiesa di San Basilio e la meravigliosa Cattedrale dedicata all'Assunta, nei cui pressi taglia ancor oggi il borgo quella Via Francigena, percorsa da Crociati e Pellegrini durante tutto il Medioevo. Nel 1139, dopo un'epica resistenza - immortalata nella porta bronzea della Cattedrale, scolpita da Oderisio (detta "della Libertà") - Troia venne sottomessa dal primo re di Sicilia, Ruggero II. La pacificazione col nuovo regno durò solo fino alla morte (nel 1197) di Enrico VI.
Il conflitto riesplose violento sotto Federico II: l'intenzione dello svevo di dare vita ad uno stato laico, accentrato, moderno si scontrava inevitabilmente con la tradizione guelfa della civitas troiana. L'imperatore Svevo nel 1229 espugnò la città e la rase al suolo, bandendone gli abitanti. La popolazione poté rientrare in città solo nel 1266 , quando Carlo d'Angiò, battuto Manfredi, divenne il nuovo re di Sicilia.
Tra il XIV e XV secolo la città è feudo di diverse casate e nel 1500 con trattato di Granada diviene dominio spagnolo. Nel 1528 il Conte Gavaniglia offrì ricovero, entro le mura della città, ai soldati Spagnoli inseguiti dai Francesi dopo il sacco di Roma (1527). Circondata dalle milizie francesi, la città si salvò perché i Troiani fecero fuggire nottetempo gli Spagnoli e aprirono le porte ai Francesi che si limitarono perciò al solo saccheggio.
Per l'aiuto ricevuto, Carlo V le concesse molti privilegi e ne modificò lo stemma: alla scrofa che allattava 7 porcellini sostituì 5 serpenti guizzanti da un'anfora d'oro sormontata da una corona, a perenne ricordo dell'astuzia dei suoi abitanti. La storia successiva di Troia è legata all'opera dei Fatebenefratelli che introdussero il culto di San Giovanni di Dio e gestirono l'Ospedale cittadino e dei Marchesi D'Avalos di Vasto; in epoca più recente alla figura di Antonio Saladra, che fu Presidente del Consiglio tra 1914 e il 1916.
Oltre alla stupefacente Cattedrale di Santa Maria dell’Assunta, Troia presenta innumerevoli gioielli architettonici ed artistici: la già citata Chiesa di San Basilio, la Chiesa di San Domenico, la Chiesa di San Francesco, la Chiesa dell'Addolorata , il Palazzo Episcopio, il Museo del Tesoro della Cattedrale, il Museo Diocesano, il Museo Civico. Proprio grazie all'enorme giacimento di storia, cultura ed arte che essa conserva, Troia è stata insignita della Bandiera Arancione del Touring Club Italiano.
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